たいてい，ちゃんと物理ができるようになります． そのほかに、たとえばHClもルイス酸の定義にあてはまりますが、ここでちょっと疑問です もちろん、ルイス酸になりやすいものや、ルイス塩基になりやすいものというのはありますが、相手によって決まると考えるべきだと思います。, 糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。, 構造式を見てＤとＬを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。 選択肢 （注意！：記号＊は構造式を書くときに軸をそろえるために付けたものです。）, D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に４つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。 ＊＊＊＊H オルト、パラでは共役の結果、アニオンが不安定化されるので電離が抑制されpHは上がるのではないかと推測します。メタのものは、この抑制があまりないでしょうからpHはオルト、パラにくらべ低いと考えます。, 今回質問したいのは酸性が強い（pKa値が低い）化合物順に並べよ という問題です。 ベンゼン環にカルボキシ基とヒドロキシル基がひとつずつついた化合物は、オルト位やパラ位である方がメタ位より酸性度が高いみたいなのですが、これは、プロトンを失った化合物が共鳴によって、酸素原子上にそれぞれ負電荷ひとつずつで、 (年度によって担当者が代わって，テキストも違うものになる，ということもあります) 「ルイス酸」というのは相手によって決まるものではないのですか？ よろしくお願いします。, A,B,Cに関しては、比較的簡単ですね。No.1のご回答にもありますように、メチル基の電子供与性のために、いずれの場合も酸性が弱められることになります。 このフェノキシドの状態の共鳴形を書けば、-O^-のオルト位とパラ位に負電荷がくるような共鳴形が書け、このことは、オルト位とパラ位の置換基の影響を受けやすいと言うことを意味します。 オルトパラ配向性とメタ配向性の理由と見分け方をお教えします。このオルトパラ配向性を覚えておく事でかなり有機反応がわかりやすくなります。なのでキッチリオルトパラ配向性を学んで … A．フェノール B．p-メチルフェノール C．m-メチルフェノール D. o-ヒドロキシフェノール オルトリン酸（おるとりんさん、英: orthophosphoric acid ）とも呼ばれる。 広義では、オルトリン酸・ 二リン酸 （ピロリン酸）H 4 P 2 O 7 ・メタリン酸HPO 3 など、 五酸化二リン P 2 O 5 が 水和 してできる酸を総称してリン酸ということがある [2] 。 電子供与基 ＝ 活性化置換基 ＝ オルト・パラ配向性 電子求引基 ＝ 不活性化置換基 ＝（ほとんどは）メタ配向性 例外：ハロゲン –CH3 –R –OCH3 –OR C O CN N O O electron-donating group … さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく描いてあるのではなく、意味があります。これはフィッシャー投影式といいます。 (a) 高校で物理をやらなかったから，一生懸命勉強しないといけないと思う学生． 今の私の考えだと以下のような疑問点がわいてきます。 従って, o-ニトロフェノールと p-ニトロフェノールではニトロ基の O が負電荷を持つような共鳴構造を考えることができますが, m-ニトロフェノールではそのような構造を書くことができません. このフェノキシドの状態の共鳴形を書けば、-O^-のオルト位とパラ位に負電荷がくるような共鳴形が書け、このことは、オルト位とパラ位の置換基の影響を...続きを読む, ｐ-ニトロフェノールと、ｍ-ニトロフェノールの酸性度のちがいについての根拠がわかる方いたら教えてください！！ よって、ベンゼン環における酸性官能基は、ヘテロ不飽和結合の置換基のオルト，パラ位にある方がメタ位にあるよりも酸性が強くなる 塩基性官能基は、電子が強く求引されるほど非共有電子対の電子密度が低くなり相手に供与されにくくなるので、塩基性が弱くなる。 ということ、なのでしょうか？ 1. (c) 高校で物理をやって，大学で最初の方に出てくる例題が知っている話なので， このような置換基をオルト パラ配向性であるという: これらはアルキル基や非共有電子対をもつ置換基である: 1 個目の置換基がNO2; COOH; SO3H などである場合; メタ位が置換しやすくなる: このような置換基をメタ配向性であるという: H2N─ C─COOH 自分で考えたことを記述させていただくと、 吸光度の単位は何でしょうか!? 問．酸性度の大きい順に並べなさい。 実は先ほどのオルト位へのニトロ化の中間体も同様の共鳴が存在するので、オルト位 とパラ位は似たような反応性を持つ。そして、どちらもベンゼンのニトロ化と比べて反 応が進行しやすい。 それでは、「メタ位」にニトロ基が結合した場合は パラ位にメトキシ基が無い場合は，S N 2型反応を主に経由する。理由： S N 1型の反応が起こらないのは、カチオンの安定化効果が減少するため。S N 2型の反応を経由するのは立体障害が少なく、遷移状態の軌道とベンゼン環の間に ところが、今回考えなければならないのは、ベンゼン環上に負電荷が存在する場合であり、その場合には、上述のような-OHの共鳴効果を考えることはできません。 共鳴構造式はどれも4種類書くことができ、この段階では電子の非局在化の程度は等しいと思います。しかし、メチル基、ヒドロキシル基の両方とも電子供与基であり、ベンゼン環に電子を流し込むので、酸性度が低くなると思います。 間違ってるところや思い込みなどありましたらご指摘お願いします。 メチル馬尿酸のオルト，メタおよびパラ異性ㆳの分離を比較しました。固定相は C18, C30, Phenyl-hexylおよび Biphenylを用い，移動相ㄶの有機溶媒に メタノヸル，アセトニトリル， 2-プロパノヸルおよびテトラヒドロフランの4種類を用いまし フタル酸（フタルさん、Phthalic acid）は示性式 C 6 H 4 (COOH) 2 のベンゼンジカルボン酸である。 狭義にはオルト体をフタル酸と呼ぶが、他異性体を含めたベンゼンジカルボン酸の総称もまたフタル酸（類）と呼称される。メタ体はイソフタル酸、パラ体はテレフタル酸とも呼ばれる。 上の構造式はアラニンですが、これがＬ型かＤ型かを判断するのに困っています。 も載っていたりしますので，どこかで探してみるのもいいかもしれません． 空の軌道を持っている物質はルイス酸だということは納得できます。 薬学部では物理学も学ぶそうなのですが、私は高校で物理を選択していないので物理に対する知識が全くありません。時間のある今のうちに少しずつ物理の勉強をしようと思っているのですが、何から手をつければよいのかわからないので、アドバイスをよろしくお願いします。, 物理屋の siegmund です． フェノールやクレゾールの酸性度の大きさについて問．酸性度の大きい順に並べなさい。選択肢1．フェノール2．オルト－クレゾール3．メタ－クレゾール4．パラ－クレゾールという問題なのですが、メチル基が電子供与性の官能基なので、 rei00 さんの 芳香環上で進行する反応に対する置換基の効果(活性化基・不活性化基) 2.1. ちょっとイマイチしっくりこないのでどなたか説明できる方いらっしゃいますでしょうか。 （参考） 宜しくお願いします。, 物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「％」を付けて表し、"吸光度"は「Abs（アブス）」を付けて呼ぶのが業界（分析機器工業会？）のならわしです。, ルイス酸って厳密な定義はあるのでしょうか？ 私は，理工系の１年生はかなり教えていまして， これはOHのHが共有電子対を受け取るためだという理屈かなーと思うのですが、 ちょっとイマイチしっくりこないのでどなたか説明できる方いらっしゃいますでしょうか。 どうすればよいのかといえば、できることは次の２つです。 よかったですね．おめでとうございます． などバラバラに出てきて，結局公式暗記＋その応用，みたいになっています． 「高校で物理取らなかったんで，全然わかりません．単位何とかなりませんか」 rei00 さんの ＊＊＊＊｜ > 時間のある今のうちに少しずつ物理の勉強をしようと思っているのですが、 ただし、１つ気になることとして、通常はo-ヒドロキシフェノールなどという命名はしませんし、こうした問題で、この化合物が引き合いに出されることも少ないように思います。別の化合物との誤認が心配ですので、確認をお願いします。, A,B,Cに関しては、比較的簡単ですね。No.1のご回答にもありますように、メチル基の電子供与性のために、いずれの場合も酸性が弱められることになります。 それぞれ特殊な(？)解き方がありましたが， 例（メチル基） は大変すばらしい姿勢です．感服！！ 問題となるのは、Dの場合ですが、芳香族求電子置換反応において、-OH置換基は一般に電子供与性置換基とされています。しかし、これの意味するところは、芳香族求電子置換反応において、中間体となるカチオンが-OH基の共鳴効果によって安定化されると言うことを意味しています。 HClはH-Cl結合に極性があって、H+という空軌道のある物質になり得るため「ルイス酸」 １月１０日にテストがあるのでそれまでに回答よろしくおねがいします！！, 数値の表まで示してくださって本当に分かりやすかったです！ 私は，理工系の１年生はかなり教えていまして， よろしければ教えてください。, マイナス電荷がフェノール炭素の位置と共役で結ばれないから ＊＊＊＊｜ さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく...続きを読む, (1)化学の参考書を読んでいたら「ベンジル位」というのが出てきました。（KMnO4はベンジル位のCに反応する…）いろいろ調べてみましたが、持っている本には載っていませんでした。ベンジル位とは何なのでしょうか？ > 物理の考え方を学ぶべきだと思います 今の私の考えだと以下のような疑問点がわいてきます。 こりゃ，いうことなしです． ４．パラ－クレゾール 高校で物理を取らなかった学生を教えた経験もあります． たとえて言えば，小学校のとき文章題でいろいろなパターンがあって 共役のことについても勉強してみますね。 （180度の回転はＯＫです） また、EtOHもルイス酸でも塩基でもある、という記述がありました。 大学の物理はもっと体系的で，少数の基本原理で落下運動も放物運動も円運動も扱える， 芳香族求電子置換反応により、オルト位またはパラ位に新たな置換基が作られます。なぜ、このように特定の位置に対して選択的に反応するのでしょうか。なぜ、メタ位には置換反応が起こらないのでしょうか。これは、配向性が関与しているからになります。 (1)３つの基を循環的に入れ替える（いわゆる三角トレード）。 化学 - ベンゼン環に結合した置換基による安定化について ベンゼン環にカルボキシ基とヒドロキシル基がひとつずつついた化合物は、オルト位やパラ位である方がメタ位より酸性度が高いみたいなのですが、 これ.. 質問No.4412135 炭素原子の４つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の４つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。 教科書などを見ると「電子対を受け取ることができる物質」とあります。 よかったですね．おめでとうございます． (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({}); 有機化学で非常に重要となるのがベンゼン環です。ベンゼン環を有する化合物を芳香族化合物といいます。ベンゼン環には非常に多くの電子が存在します。いわゆる電子リッチの状態であり、ベンゼン環に存在する電子が他の分子と反応し、有機化学反応を起こすことがあり... 置換基によって共鳴した結果、配向性（ベンゼン環上の反応性）や酸性度が変わるのが共鳴効果です。, 電気陰性度によって電子を引き寄せるとはいっても、距離が離れていると影響は少ないです。, 共鳴効果では特に芳香環化合物（ベンゼン環が関与する化合物）の配向性や酸性度に深く影響します。, 誘起効果では電子吸引基として関わっていた置換基であっても、芳香環化合物では電子供与基として機能することがあります。. 有機化学で重要となる要素に置換基の影響があります。アルキル鎖やベンゼン環に対して、どのような官能基が結合しているのかによって分子の性質が変わるのです。, 置換基による影響としては、特に重要な影響として誘起効果（I効果）と共鳴効果（R効果）があります。結合している置換基が変わることによって、分子の酸性度が違ってきます。また、結合している置換基がアルキル鎖かベンゼン環によっても様子が変わります。, 置換基には、電子供与性と電子吸引性があります。電子を与えるのが電子供与基であり、電子を引っ張るのが電子吸引基です。これらを見極めることで、分子の反応性を見分けられるようになります。, そこで、誘起効果や共鳴効果の原理を理解するようにしましょう。置換基の性質を理解し、電子供与基と電子吸引基の見分け方を学べば、酸性度がどうなっているのかを把握できるようになります。, まず、誘起効果（I効果）とは何でしょうか。また、共鳴効果（R効果）とは何でしょうか。これらは両方とも、分子に結合している官能基による影響だと考えましょう。どのような置換基が結合しているのかによって、酸性度が異なるなど、多くの違いが出てくるようになります。, 電子軌道にはs軌道やp軌道があり、これらの軌道が結合を作ります。これらs軌道やp軌道による結合の中でも、単結合がσ結合です。一本の鎖でつながっている場合、どれもσ結合です。σ結合による置換基の影響が誘起効果です。, 一方、分子によっては二重結合や三重結合を作ることがあります。二重結合や三重結合を形成する部分はπ結合と呼ばれています。π結合があれば、分子は共鳴構造を書けます。置換基によって共鳴した結果、配向性（ベンゼン環上の反応性）や酸性度が変わるのが共鳴効果です。, 大まかに考えると、誘起効果（I効果）はアルキル鎖に影響し、共鳴効果（R効果）はベンゼン環に影響すると理解しましょう。, 単結合（σ結合）に影響を与えるのが誘起効果です。どのようなとき、誘起効果が表れるのでしょうか。これは、電気陰性度の高い原子（または分子）が結合したときに起こります。, 特に重要なのがアルキル鎖に結合したときです。アルキル鎖では二重結合や三重結合がなく、共鳴が起こることはありません。そのためアルキル鎖では、誘起効果だけ考慮すればいいです。, 電気陰性度の高い原子が結合すると、電子を強く引き寄せるようになります。その結果、同じ分子であってもプラスとマイナスの電荷を生じるようになります。これが分極です。水やアンモニア、塩化水素などは分極していることで知られています。, こうした、電気陰性度の違いによる分極はアルキル鎖でも起こります。アルキル鎖に電気陰性度の高い置換基が結合することで、酸性度に違いを生じるようになるのです。, 例えば、酢酸は酸性物質として知られています。カルボン酸があると、酸性を示すのです。ただ同じカルボン酸であっても、その周辺炭素にどのような置換基が存在するのかによって、酸性度（酸性の強さ）に違いが生まれます。, 酢酸（CH3COOH）に対して、例えばハロゲンである塩素原子が1つ結合すればどうでしょうか。この場合、以下のようになります。, 塩素原子が結合することによって、電子は塩素原子に引き寄せられます。その結果、クロロ酢酸はカルボン酸よりもマイナスに荷電しやすくなります。これは、クロロ酢酸の酸性度が高くなることを意味しています。, ハロゲンによる影響で電子が引っ張られ、結果としてクロロ酢酸は、カルボン酸よりも酸性が強くなります。, 置換基による影響で電子が引っ張られる働きが誘起効果です。この影響により、酸性度の強弱が関わるようになります。もちろん、ハロゲンが多く結合するほど酸性度は大きくなります。, 酸性度の例で解説しましたが、同じことは塩基性度にも影響します。誘起効果は塩基性の強弱に関わると考えましょう。, なお電気陰性度の強い官能基であるため、多くのケースで誘起効果が関与します。アルキル鎖に酸素原子や窒素原子、ハロゲンが結合する場合、誘起効果を引き起こして電子密度が低くなります。, これらはすべて、アルキル鎖に結合することで電子を引き寄せて誘起効果を起こします。酸素原子や窒素原子、ハロゲンのある官能基では、どれも電子吸引基となります。, それでは、電子吸引基による誘起効果の範囲はどれくらいなのでしょうか。これについて、限定的だと理解しましょう。, 電気陰性度によって電子を引き寄せるとはいっても、距離が離れていると影響は少ないです。電子吸引基が結合している隣の炭素原子については、誘起効果による影響があります。しかし、距離が離れると電気陰性度による影響は少なくなります。, 参考までに、炭素原子があると電子密度が高くなります。酸素原子や窒素原子、ハロゲンとは異なり、炭素原子は電子を押し出す働きがあります。電子吸引とは逆の作用をするのです。, アルキル鎖での誘起効果は単純です。電気陰性度の大きい官能基が結合することで、電子密度が低くなることが誘起効果（I効果）です。その結果、酸性度（または塩基性度）が高くなります。, 一方で共鳴効果（R効果）は少し複雑になります。単結合での影響だけを考えればよかった誘起効果とは異なり、共鳴効果では二重結合や三重結合の影響を考えなければいけません。π結合による影響が共鳴効果です。, これら二重結合の中でも、共鳴効果では特に芳香環化合物（ベンゼン環が関与する化合物）の配向性や酸性度に深く影響します。また有機化学反応の反応速度にも関与します。, 共役構造を有する化合物で考慮するべきなのが共鳴効果です。ただ大まかに考えると「ベンゼン環の反応性に関与するものが共鳴効果」と理解すればいいです。, 酸素原子や窒素原子は電子吸引基の代表例です。そのためヒドロキシ基（-OH）やメトキシ基（-OCH3）、アミノ基（-NH2）がアルキル鎖に結合すると電子吸引基になります。これらの置換基が結合すれば、どれも電子吸引基になると考えればいいです。, 一方で芳香環化合物では状況が違います。置換基が電子供与基になることがあれば、電子吸引基になることもあります。これは、共鳴するからです。, 共鳴構造を書けるほど化合物は安定します。共鳴があれば、それに伴って電子は多くの場所に移動できるようになります。これを電子の非局在化といいます。非局在化の度合いが大きいほど、電子の状態は安定化するのです。, 共鳴構造を描くためには、二重結合を有する化合物であることが必須です。ベンゼン環は二重結合があるため、芳香環化合物はどれも共鳴構造を書くことができます。例えば、以下はアニリンの共鳴です。, アニリンの窒素原子に着目すると、窒素原子からベンゼン環に向かって電子を押し出していることが分かります。つまり、アニリンの窒素は電子供与基として働いていることが分かります。, 窒素原子のため、誘起効果によって電子を引き寄せる力が存在します。しかし誘起効果に比べると、共鳴による電子の非局在化の影響はより強いです。その結果、ベンゼン環上のアミノ基は電子供与基になります。, それでは、どのようにしてベンゼン環上の電子供与基と電子吸引基を見分ければいいのでしょうか。これについては、置換基に二重結合（または三重結合）があるかどうかを確認しましょう。, ベンゼン環上に直接結合している原子（酸素原子や窒素原子）に着目すると、どれも単結合できることが分かります。その結果、これらの置換基はベンゼン環上で電子供与基となります。, 一方で置換基内に二重結合（または三重結合）があるとどうでしょうか。この場合、電子吸引基として働きます。, 二重結合（または三重結合）があると、共鳴によって置換基の中に電子を取り込むことができます。その結果、電子吸引基となります。, 酸素原子や窒素原子が結合しているとき、単結合ばかりの置換であれば電子供与基になります。一方で二重結合（または三重結合）を有する置換基が結合した場合、電子吸引基になります。例外はあるものの、大まかにこのように理解しましょう。, アルキル鎖では電子吸引基であったとしても、芳香環化合物では電子供与基になることがあります。この事実を最初に理解しなければいけません。共鳴効果では、誘起効果と比べて複雑になりやすいです。, それでは、芳香環化合物で共鳴効果（R効果）を理解することがなぜ重要なのでしょうか。これは、酸性度に関わるからです。配向性（ベンゼン環でどの部分が化学反応を起こすのか）も変わりますが、ここでは酸性度に着目していきます。, 同じ芳香族化合物であっても、置換基によって酸性度が変わります。例えばフェノール化合物を酸性度順に並べると、以下のようになります。, ハロゲンは誘起効果によって電子を引き寄せます。そのため、フェノールに比べて酸性度が強くなるのは理解できます。また炭素原子は電子を押し出します。電子供与基のため、フェノールに比べて酸性度は下がります。, 一方で、ニトロ基とメトキシ基はどのように考えればいいのでしょうか。この2つの官能基については、誘起効果だけで考えてはいけません。共鳴効果による影響が非常に強いため、共鳴を考慮して酸性度を考えます。, フェノールが酸性を示すためには、「イオンになった後に安定であるほど、酸性度が強くなる」と予想できます。そうしたとき、ニトロ基（p-ニトロフェノール）では以下のように共鳴します。, このようにフェノールが酸になったあと、多くの共鳴構造を書くことができます。また電子はニトロ基まで非局在化します。酸になるときの安定性が高いため、p-ニトロフェノールの酸性度は高いです。電子吸引基があることで、酸性度は高くなります。, 一方でメトキシ基がある場合はどうでしょうか。芳香環にあるメトキシ基は電子供与基として働きます。その結果、先ほどとは逆に酸性度が低くなります。, メトキシ基が電子をベンゼン環に押し出した結果、マイナスの電荷を帯びた炭素原子と酸素原子が隣り合うようになります。この状態でイオンになる場合、マイナスの電荷が隣り合って存在します。, マイナスとマイナスの電荷は反発します。つまりイオンになってフェノールが酸性を示すことを考えると、不利な共鳴構造となります。この理由から、ベンゼン環に電子供与基が存在すると酸性度を下げるように影響します。, なお共鳴効果が関与するのは酸性度だけではありません。配向性も変化します。ベンゼン環の中で、どの部分で有機化学反応を起こすのかを予想するツールが配向性です。, ベンゼン環では、置換基を起点としてオルト・メタ・パラと位置があります。芳香族化合物でどこに置換基が結合するのかは、電子供与基や電子吸引基によって変化します。また配向性が違えば、芳香族化合物の反応性も変化します。, これらも共鳴効果（R効果）が影響します。ベンゼン環の配向性に関する詳細については以下で記しています。, 分子にはさまざまな置換基が結合しています。こうした官能基の種類によって、分子の性質が異なるようになります。, 最も分かりやすいのは誘起効果（I効果）です。電気陰性度が高いほど、置換基は電子を引き寄せます。その結果、酸性度に違いを生じるようになります。なお酸性度の違いは酸性と塩基性の強弱だけでなく、反応性の違いを生じるため非常に重要です。, ただ、誘起効果では電子吸引基として関わっていた置換基であっても、芳香環化合物では電子供与基として機能することがあります。そこで、電子供与基と電子吸引基の違いを見極められるようにしておきましょう。, 誘起効果に比べて、共鳴効果のほうが強いです。そのためベンゼン環上にどのような置換基があるのかによって、酸性度や配向性が大きく変わります。, 分子の性質は置換基が大きく関わります。結合しているのがアルキル鎖なのかベンゼン環なのかによって、置換基は性質が変わります。この事実を理解するようにしましょう。. つまり、孤立電子対を持てばルイス塩基になりうるということですので、酸素を含んでいればルイス酸になりうることになりますし、比較的酸性度の高いHを有していればブレンステッド酸になりうるわけですから、同様にルイス酸にもなりうるということになります。 > 物理の考え方を学ぶべきだと思います となっています。 定義では不斉炭素を中心にカルボキシル基を上に書いた場合に、アミノ基が左側にくるのがL型です。しかしこの定義のまま動かしてみると、 どのように酸性度が変化するのかがわかりません。 （参考） それと同時に新たな疑問も出来てしまったのですが 後に連立方程式など習ってみると統一的視点で問題が解けましたね． このようにアミノ基が下になってしまうため、判断に困っています。 > 一足先に大学に合格しました。進学先は薬学部です。 2014年度版 有機薬化学III(Bクラス) 1総合演習問題 解説 ページ 問1 その1共通「酸性度が高い順番に並べよ」 「酸性度が高い順番に並べよ」という問題が出た場合は、共役塩基の安定性を比べること。共 役塩基がより安定であれば酸性度はより高い。 HClはH-Cl結合に...続きを読む, いわゆるブレンステッド酸がルイス酸と見なされるというのは、それから生じたH+によるものです。そういう意味では、EtOHの場合も含めて、stabilo555さんの見解は妥当だと思います。 オルト位・メタ位・パラ位でpHに変化はありますか? したがって、BとCの比較では、パラ置換体であるBの方が、メチル基の電子供与性の影響を受けやすく、酸性度が弱くなります。 供与相手←Ｃ(δ-)←Ｈ(δ+) また、カルボキシ基がヒドロキシ基から見てメタ位、パラ位に位置する異性体が存在し、サリチル酸に対して異なる物性を持つ。 目次 1 融点の違い 2 酸性度の違い 融点の違い 融点 サリチル … m-クレゾールにはどうしてハイパーコンジュゲーションがないのでしょうか。 ただし，薬学系の学生に教えたことはありませんので，そのつもりでご覧ください． http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei.htm 当然，すぐついていけなくなります． では、「上にカルボキシル基、下に側鎖」となっていないときに、どうするかです。フィッシャー投影式のルールから考えると、ご質問のように90度回転させてはいけません。90度回転させると、「紙面の手前」と「紙面の向こう」が逆になりますから、D型がL型に、L型がD型に変わってしまいます。 電子求引基の置換した芳香環の共鳴構造 カチオンもプラスなので反発してオルト位とパラ位は反応しにくく、エステル基やニトロ基のついた芳香環にはメタ位で置換反応が起こる。 問1 1-1、1-4、1-6共通「酸性度が高い順番に並べよ」 「酸性度が高い順番に並べよ」という問題が出た場合は、対アニオンの安定性を 比べること。安定であれば酸性度はより高いと言える。 問1-1 比較対象は、次の5つの対アニオン。 egg23 さんを見習って欲しいよね． お手数ですが、よろしくお願いします。, ベンジル基とはベンゼン環にCH2がついたもの（C6H5-CH2-）で、ベンジル位とはそのCH2部分です。, ※各種外部サービスのアカウントをお持ちの方はこちらから簡単に登録できます。 わかる方いらっしゃいましたらおねがいします。, ルイス酸って厳密な定義はあるのでしょうか？ 従って, m- は o- や p- より酸性度が小さくなります. 酸性度が強いほど、電子吸引性. COOH 酸性度が低下するということまでは分かりました。 ご承知かと思いますが、なぜ、電子供与性置換基によって酸性が弱められるかと言えば、フェノールからH+がとれてフェノキシドになった状態が不安定になり、解離平衡が解離していない側に移動するからです。 でも例えばH20などのルイス塩基とはあまり反応しないですよね、、 (2)ベンジル位を調べていたら「ベンジル基」というものが出てきました。これはC6H5-の「フェニル基」のことでしょうか？ 間違ってるところや思い込みなどありましたらご指摘お願いします。 CH3─ C─H Ｈ(δ+) Ｈ(δ+), ＊＊＊＊CH3 ヒドロキシ基の O 上に負電荷があるんですが, これは共鳴によってベンゼン環に移ることができます. ｍに関する記述は見つけられませんでした。. メチル基は電子を押し出すような官能基ですから、 それがオルト、メタ、パラという位置の違いで どのように酸性度が変化するのかがわかりません。 1月10日にテストがあるのでそれまでに回答よろしくおねがいします！！ AとBは比較できるのですが、特にDが良く分かりません。 ＊＊＊＊｜ 1.要 約 1.1 物質の同定、特性、分析方法 クレゾールは、水酸基に対してオルト、メタ、パラの位置のいずれかがメチル基に置換されたフェノールの異性体である。市販のクレゾールは、クレゾール酸としても知られ、少量のフェノールとキシレノールと、3種類の異性体のすべてを含んでいる。 ↑ ですから、ベンジルアルコールPh-CH2-OHならば中性でかつ、Naと反応します。 教科書などを見ると「電子対を受け取ることができる物質」とあります。 rei00 さんがシラバス(講義要目)について書かれていますが， フェノールやクレゾールの酸性度の大きさについて それがオルト、メタ、パラという位置の違いで (2)二組の２つの基を、両方同時に入れ替える。 まあ，高校では物理に微積を使うな，というような縛りがあるので， フィッシャー投影式では、「左右の結合は紙面より手前に出ている」「上下の結合は紙面の向こう側に出ている」というのがルールです。このルールにより、正四面体型の構造を、紙面で表示できます。 ただし，薬学系の学生に教えたことはありませんので，そのつもりでご覧ください． 多少はご存知かとも思いますが，高校の物理はどうも内容が羅列的，断片的です． なお共鳴効果が関与するのは酸性度だけではありません。配向性も変化します。ベンゼン環の中で、どの部分で有機化学反応を起こすのかを予想するツールが配向性です。ベンゼン環では、置換基を起点としてオルト・メタ・パラと位置があり １．フェノール （それか反結合性軌道の話とか、、になったらきっと私はわからなくなりそうです） m-だとハイパーコンジュゲーションがなくなってしまう http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei.htm 空の軌道を持っている物質はルイス酸だということは納得できます。 炭素原子の４つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の４つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。 これと同じようなものですな． ご質問の上のフィッシャー投影式ですと、上の(1)を適用して、「COOHを上に移動、CH3を下に移動、Hを右に移動」という形で循環的に入れ替えると、左にアミノ基が来てL型であることがわかります。 電子求引基 と 電子供与基 の構造的特徴 2. 8.28 (a) p-フルオロ安息香酸の酸性度がメタ異性体よりも低いのは，共鳴寄与式で示すように，フッ素の非共有電子対とカルボニル基との共役がカルボキシラートイオンにおける よりもカルボン酸で大きく作用しているためである． OH O F C OH O 今の物理の話も似たようなものです． 余談ですが，私の経験ではいろいろなパターンの学生がいます． という問題なのですが、 egg23 さんも意欲十分のようですから大丈夫ですよ． Contents!! なんて言って来たりするのもいます． ややこしくて頭が混乱しています。詳しい人、教えて下さい。, フェノール性の水酸基ではなく、アルコールの水酸基であれば水溶液は酸性ですね。 アドバイスをお願いいたします。 に私も賛成です． 最後はなんだか愚痴みたいになってきました．, 物理屋の siegmund です． 一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。 o-と略記される。本来は「正規」を意味する接頭語で，火成岩起源の高温変成岩を表記するときに「オルソ」または「正」として使われる。化学的には次のように用いられる。 (1) 位置異性体であるベンゼンの3種の二置換体をオルト ( o－ ) ，メタ ( m－ ) ，パラ ( p－ ) として表わすことが多い。 ３年になっても１年次の科目を落とし続けて， このとき, 負電荷が移るのは (ヒドロキシ基からみて) 2位と 4位, つまり o- と p- の位置になります. ｐとｏの差に関しては、ｏは分子内水素結合をするから、ｐよりも安定で水素が引き抜かれにくい。。。ということは教科書であったのですが、 クレゾールはメチル基がフェノールのベンゼン環についたものですね。 よくわからなかったら、分子模型を作ってみるとよいと思います。, D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に４つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。 「ルイス酸」というのは相手によって決まる」という見解も妥当だと思います。付け加えるならば、相手云々ということだけではなく、本質的にルイス酸とルイス塩基の両方の性質を兼ね備えているものは多くあるということです。 理屈としては酸性度の順番を理解できました。 お客様の許可なしに外部サービスに投稿することはございませんのでご安心ください。, http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compil …, 地学についての質問です。 Al2O3、SiO2、Fe2O3を地殻に多く含まれる順に並べよ。 という問, 環境計量士 H21 環濃 問20 フェノールの分析 フェノールの分析に詳しい方教えて下さい。 写真の, -NO^2は電子吸引性が高いですが、それは酸性度とは関係していますか? > 一足先に大学に合格しました。進学先は薬学部です。 ３．メタ－クレゾール 電子求引基のオルト位とパラ位はδ+性があることになる。 図4. もしクレゾールが酸性なのなら中性であるNaと反応する異性体はありますか? は大変すばらしい姿勢です．感服！！ （実際にはあるが限りなく小さい）ということですね。 アミノ酸をフィッシャー投影式で描いた場合、上にカルボキシル基、下に側鎖を書いたときに、左にアミノ基が来るのがL型、右にアミノ基が来るのがD型です。 （ルイス塩基であることは納得いきます） 電子求引基・電子供与基の強さの決められ方 オルト/パラ、メタ配向性（ここ重要！！) 3. という統一的視点をもっています． ＊＊＊＊｜ ＊＊＊＊NH2 こういう学生は意外に多い． アミノフェノール（オルト-、メタ－又はパラ－） 国連危険有害性クラス 6.1 容器等級 III 海洋汚染物質 該当する。 国内規制 海上規制情報 船舶安全法の規定に従う。 航空規制情報 航空法の規定に従う。 陸上規制情報 該当しない。 場合によっては使うテキスト こりゃ，当然ダメですな． そのほかに、たとえばHClもルイス酸の定義にあてはまりますが、ここでちょっと疑問です と思っていると，放物線の面積あたりでもうお手上げです． Ｄ、Ｌ表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。(+)-グリセルアルデヒドにＤ、(－)-グリセルアルデヒドにＬを接頭 辞としてつけます。ＤかＬか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がＤ-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にＤ体とし、Ｌ-(－)-グリセルアルデヒドと等しい場合をＬ体とします。因みにＤ-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。 (d) 高校で物理をやって，大学でもちゃんと勉強する． それがオルト、メタ、パラという位置の違いで どのように酸性度が変化するのかがわかりません。 1月10日にテストがあるのでそれまでに回答よろしくおねがいします！ やむを得ない部分もあります． に私も賛成で...続きを読む, わずかではあってもＣとＨの電気陰性度が異なるためＣ上の電子密度が（少し）高まるので、Ｃの結合する原子がそのＣより電子密度が低ければそちらに電子（の存在確率）を供与して安定化しようとするから生じるのだと思います。 (b) 高校で物理をやらなかったから，どうせわからないと思って勉強しない学生． もうひとつ言っておくと、Ｌ体の糖やＤ体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはＬ-フコースがあり、哺乳動物の脳にはＤ－セリンとＤ－アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。, 私は、現在高校３年生です。一足先に大学に合格しました。進学先は薬学部です。 H^+ が解離したフェノキシドを考えます. > 時間のある今のうちに少しずつ物理の勉強をしようと思っているのですが、 したがって、ある物質がルイス酸になるかルイス塩基になるかということには、その相手や反応（あるいは相互作用）の形式も関わってきます。 これも見る価値があります． 結果は同じでも，手法や視点が全然違うことに気がついていない． ご承知かと思いますが、なぜ、電子供与性置換基によって酸性が弱められるかと言えば、フェノールからH+がとれてフェノキシドになった状態が不安定になり、解離平衡が解離していない側に移動するからです。 定積分の例題で三角形の面積を求める話が出てきて， すなわち、-OH基の酸素原子の電気陰性度が大きいことによる電子求引性誘起効果が現れてくる可能性もあります。そうなると、フェノールよりも酸性が強くなる可能性があります。また、Dが２価のフェノールであることも重要で、-OH基が多い分だけ酸性が強くなると言うことです。以上のことから、Dはフェノールよりも酸性が強くなっていると考えられます。 例えば，力学関係ですと，落下運動，放物運動，円運動，ばねの振動， 「こんなの知ってるよ，積分なんていらないじゃん」 高校で物理を取らなかった学生を教えた経験もあります． ２．オルト－クレゾール 安心して(？)勉強しなくなる学生． メチル基が電子供与性の官能基なので、メチル基をつけることによって ありがとうございます。 ↓ 先ほどに引き続きとても丁寧な回答をしてくださりありがとうございました。, 「電子供与性」に関するQ&A： 日本でF4並みの戦闘機はすでに完全国産できる？, ベンゼンにヒドロキシル基が置換したものをフェノールといい、これは弱酸性を示しNaと反応する。それではさらにメチル基が置換したクレゾールはどうなんでしょう?ヒドロキシル基を持っているからやはり弱酸性を示しNaと反応するのでしょうか。
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